2025年河北专升本应用化学专业有机化学课程知识要点及考核要求

一、有机化合物的结构和性质
1. 知识范围
有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化学中的共价键，有机化学共价键的特点，共价键的断裂，有机化学中酸碱概念（布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义、酸碱强弱与酸碱反应），有机化合物的分类（按碳架分类、按官能团分类）。
2. 考核要求
（1）掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，掌握主要官能团；
（2）掌握有机化学反应类型；
（3）理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别；
（4）理解有机化学中的酸碱概念；
（5）了解有机化合物的特点和分类。

二、烷烃
1. 知识范围
烷烃的通式、同系列和构造异构，烷烃的命名（普通命名法、烷基的命名、系统命名法），烷烃的结构（甲烷的结构、其它烷烃分子的结构，烷烃的构象（乙烷的构象、正丁烷的构象），烷烃的物理性质（熔点、沸点、密度、溶解度），烷烃的化学性质（氧化，异构化、裂解反应、取代反应），甲烷氯代反应历程，甲烷氯代反应过程中的能量变化，一般烷烃的卤代反应历程，烷烃的来源及主要用途。
2. 考核要求
（1）熟练掌握烷烃的系统命名及同分异构现象；
（2）理解碳的正四面体的概念、sp3杂化和 σ 键；
（3）掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式，特别是纽曼投影式的写法；
（4）理解烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；
（5）掌握烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性；
（6）了解烷烃的来源及主要用途。
三、单烯烃
1. 知识范围
烯烃的同分异构和命名，烯烃的结构（乙烯的结构、顺反异构、E-Z 标记法），烯烃的来源和制法，烯烃的物理性质，烯烃的化学性质：催化加氢、亲电加成反应:加 X2、加 HX(马氏规则)、加 H2SO4、加 H2O、加 HOCl、硼氢化、自由基加成、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、α-氢原子的卤代反应，重要的烯烃。
2. 考核要求
（1）掌握烯烃的结构、命名、顺反异构的 Z/E 标定法及次序规则；
（2）掌握烯烃的化学性质，催化氢化、亲电加成、自由基加成、硼氢化、氧化、臭氧化、α-氢原子的反应；
（3）掌握亲电加成的反应历程，理解马尔柯夫尼柯夫规则；
（4）了解烯烃的重要代表物：乙烯及丙稀。
四、炔烃 二烯烃
1. 知识范围
炔烃：异构和命名，炔烃的结构，炔烃的物理性质，炔烃的化学性质（三键上氢原子的活泼性（弱酸性）、加成反应、氧化反应、聚合反应），乙炔。
共轭二烯烃：结构和共轭效应，超共轭效应，共轭二烯烃的性质（1，2-加成和 1，4- 加成、双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应、聚合反应）。
2. 考核要求
（1）掌握炔烃及二烯烃的命名法；
（2）理解炔烃及二烯烃的结构、碳原子的杂化形式及特点；
（3）掌握共轭效应、超共轭效应；
（4）掌握炔烃的化学性质：加成反应，端炔氢的反应，碳负离子，酸性，聚合反应，共轭二烯烃的反应：1，4—加成和 1，2—加成，离域。
五、脂环烃
1. 知识范围
脂环烃的定义和命名，环烷烃的性质（环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应），脂环烃的结构和稳定性，环烷烃的结构（环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘）。
2. 考核要求
（1）掌握脂环烃的命名、结构和性质，环的大小与稳定性的关系；
（2）掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析（船式和椅式、a 键和 e键）；
（3）理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。
六、单环芳烃
1. 知识范围
苯的结构（凯库勒式、分子结构的近代概念），单环芳烃的构造异构现象和命名，单环芳烃的来源和制法，单环芳香烃的物理性质，单环芳香烃的化学性质（亲电取代反应、加成反应、芳环侧链反应），苯环亲电取代反应的定位规律（定位规律、定位规律的解释、苯的二元取代物的定位规律）。
2. 考核要求
（1）掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释；
（2）掌握单环芳烃的同分异构和命名法；
（3）掌握单环芳烃的化学反应、苯环取代定位规则及其理论解释和应用；
（4）通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程；
（5）理解共振论的要点，会写极限结构式。
七、多环芳烃和非苯芳烃
1. 知识范围
联苯及其衍生物，稠环芳烃（萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠环芳烃），非苯芳烃。
2. 考核要求
（1）掌握萘、蒽、菲的结构；
（2）掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制；
（3）理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。
八、对映异构
1. 知识范围
手性和对映体，旋光性和比旋光度，含一个手性碳原子的化合物的对映异构，构型的表示法、构型的确定和构型的标记，含多个手性碳原子的立体异构，外消旋体的拆分，手性合成（不对称合成），环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构，含有其它手性原子化合物的对映异构。
2. 考核要求
（1）掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念；
（2）掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的 R/S 标记法、D/L 标记法；
（3）了解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
九、卤代烃
1. 知识范围
卤代烷：卤代烷的命名，卤代烷的制法，卤代烷的物理性质，卤代烷的化学性质。
卤代烯烃：卤代烯烃的分类和命名，双键位置对卤原子活泼性的影响。
卤代芳烃：氯苯，苯氯甲烷。
多卤代烃：三氯甲烷，四氯化碳，多氟代烃。
2. 考核要求
（1）掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法；
（2）掌握 SN1、SN2 反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）；
（3）掌握卤代烃的化学性质，卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征；
（4）理解 SN1 和 SN2、E1 与 E2 历程的竞争；
（5）了解多卤代烃。
十、醇和醚
1. 知识范围
醇：醇的结构、分类、异构和命名，醇的制法（烯烃水合、硼氢化-氧化反应、丛醛、
酮、羧酸及其酯还原、从格利雅试剂制备、从卤烃水解），醇的物理性质，醇的化学性质（与活泼金属反应、卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应、氧化和脱氢），乙二醇，硫醇的制法和性质。
醚：醚的构造、分类和命名，醚的制法（从醇去水、威廉森合成法），醚的物理性质，醚的化学性质（和 HI 的反应），环氧乙烷（与亲核试剂 RMgX、NH3的作用）。
2. 考核要求
（1）掌握醇和醚的结构、分类及命名；
（2）掌握醇和醚的化学性质及其制备方法、碳正离子重排反应；
（3）掌握β—消除反应的历程，E1、E2、SN1、SN2 的竞争反应及其立体化学；
（4）了解重要的醇和醚。
十一、酚和醌
1. 知识范围
酚：酚的构造、分类和命名，酚的制法（从异丙苯制备、从芳卤衍生物制备、从芳磺酸制备），酚的物理性质，酚的化学性质（酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、与三氯化铁的显色反应）。
醌：苯醌的主要性质
2. 考核要求
（1）掌握酚和醌的分类及命名；
（2）掌握酚的结构特点及其化学性质；
（3）了解醌的结构特点及化学性质；
（4）了解酚和醌的物理性质、制备方法及代表物。
十二、醛和酮
1. 知识范围
醛和酮的结构和命名，醛和酮的制备（醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、傅-克酰基化反应、芳烃侧链氧化、羰基合成），醛和酮的物理性质，醛和酮的化学性质（加成反应、α氢原子的活泼性、氧化和还原）。
2. 考核要求
（1）掌握醛酮命名，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同；
（2）掌握醛酮的主要制法及化学性质；
（3）理解亲核加成反应历程；
（4）了解一些重要醛酮。
十三、羧酸及其衍生物
1. 知识范围
羧酸：羧酸的结构、分类和命名，羧酸的制法（从伯醇和醛制备、从烃氧化、由水解制备、从格利雅试剂制备），羧酸的物理性质，羧酸的化学性质（酸性和成盐、卤代酸的酸性、羧酸衍生物的生成、还原为醇的反应、脱羧反应），重要的二元酸，羟基酸的分类和命名，羟基酸和制备，物理性质和化学性质。
羧酸衍生物：羧酸衍生物的结构、命名和物理性质，酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应（水解、醇解、氨解、和格利雅试剂反应），重要代表物（酰氯、酸酐、酯、酰胺），碳酸衍生物（碳酰氯、碳酰胺）。
2. 考核要求
（1）掌握羧酸及其衍生物的系统命名法；
（2）掌握羧酸及其衍生物的化学性质、制法；
（3）掌握二元酸和羟基酸的性质；
（4）掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质及相互间的转化关系；
（5）掌握霍夫曼降解反应，酯的水解反应历程；
（6）了解碳酸衍生物。
十四、β-二羰基化合物
1. 知识范围
β-二羰基化合物酸性和烯醇负离子的稳定性，丙二酸酯在有机合成上的应用，克莱森酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用，麦克尔加成反应。
2. 考核要求
（1）掌握酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；
（2）了解不饱和醛酮的麦克尔加成。
十五、硝基化合物和胺
1. 知识范围
硝基化合物：硝基化合物的分类、结构和命名，硝基化合物的制备，硝基化合物的物理性质，硝基化合物的化学性质（与碱反应、还原、苯环上的取代反应、硝基对邻、对位上取代基的影响）。
胺：胺的分类、命名和结构，胺的制法（从硝基化合物还原、从氨的烷基化、从腈和酰胺还原、从醛酮的还原氨化、从霍夫曼降解反应、从盖布瑞尔合成法），胺的物理性质，胺的化学性质（碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应，氧化，芳环上的取代反应，伯胺的异腈反应），季铵盐和季铵碱，腈的制法和还原。
2. 考核要求
（1）掌握硝基化合物的性质、制法以及重要的代表物；
（2）掌握胺的分类、命名、制法和化学性质；
（3）掌握季铵盐和季铵碱的性质；
（4）了解硝基化合物的物理性质。
十六、重氮化合物和偶氮化合物
1. 知识范围
重氮化合物和偶氮化合物的结构、命名，重氮化反应，重氮盐的性质（放出氮的反应、保留氮的反应）。
2. 考核要求
（1）了解重氮化合物和偶氮化合物的命名；
（2）掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用。
十七、杂环化合物
1. 知识范围
杂环化合物的分类和命名，杂环化合物的结构和芳香性，五元杂环化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚），六元杂环化合物（吡啶）稠杂环化合物（喹啉和异喹啉）。
2. 考核要求
（1）掌握各类常见杂环化合物的结构和命名；
（2）掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。