有机化学知识要点与考核要求
一、绪论
(一)了解有机化合物和有机化学的定义,有机化合物的特性,有机化合物的分类。
(二)理解共价键的形成和属性,共价键的断裂形式和有机反应的类型,有机酸碱的概念。
二、烷烃
(一)了解烷烃的定义、同系列和同分异构现象。
(二)理解烷烃的结构及构象,烷烃的熔点和沸点的变化规律。
(三)掌握烷烃的系统命名原则,烷烃的卤代反应及历程,烷基自由基的稳定性。
三、烯烃和二烯烃
(一)烯烃
1. 了解烯烃的物理性质、同分异构现象,烯烃的来源和制法。
2. 理解烯烃的结构,π键的形成及特性,烯烃的亲电加成反应历程。
3. 掌握烯烃的命名及顺反异构体的构型标记,烯烃的亲电加成反应及马氏规则,过氧化物效应,硼氢化—氧化反应,氧化反应,臭氧化—还原水解反应,α-H的卤代反应,碳正离子的稳定性。
(二)二烯烃
1. 了解二烯烃的分类和命名;
2. 理解共轭二烯烃的结构、共轭体系和共轭效应,共轭加成的反应历程。
3. 掌握共轭二烯烃的共轭加成反应,双烯合成反应。
四、炔烃
(一)了解炔烃的物理性质、同分异构、炔烃的制法。
(二)理解炔烃的结构。
(三)掌握炔烃、烯炔烃的命名;炔烃的化学性质(催化加氢反应、亲电加成反应、氧化反应、炔氢的反应)。
五、脂环烃
(一)了解脂环烃的定义和分类。
(二)理解环烷烃的结构及稳定性。
(三)掌握单环脂环烃的命名原则;单环脂环烃的化学性质(开环加成反应、卤代反应、环烯烃的反应);环己烷及取代环己烷的构象。
六、芳香烃
(一)了解芳烃的分类、单环芳烃的物理性质,芳烃的来源,稠环芳烃。
(二)理解苯的结构,单环芳烃的亲电取代反应历程。
(三)掌握单环芳烃的命名;单环芳烃的亲电取代反应,氧化反应,α-H的氧化及卤代反应;两类定位基,苯环上亲电取代反应的定位规律及定位规律的应用。
七、卤代烃
(一)了解卤代烃的分类及同分异构,卤代烃的物理性质,重要的卤代烃。
(二)理解卤代烃的亲核取代反应历程(SN1,SN2)。
(三)掌握卤代烃的命名;卤代烃的亲核取代反应、消除反应(Sayizeff规则)、与金属镁的反应;卤代烃进行SN1、SN2反应的活性;卤代烯烃、卤代芳烃的分类及卤原子的活性;卤代烃的制法。
八、醇、酚、醚
(一)醇
1.了解醇的结构、分类和同分异构;醇的物理性质;重要的醇。
2.掌握醇的制备,醇的化学性质(与活泼金属的反应、卤代烃的生成、脱水反应、氧化和脱氢反应)。
(二)酚
1、了解酚的分类和结构,酚的物理性质,酚的氧化反应,重要的酚。
2、掌握酚的命名,酚的制备,酚的化学性质(酚羟基上的反应,芳环上的反应)。
(三)醚
1.了解醚的分类和命名,醚的物理性质,硫醇和硫醚。
2.掌握醚的制备,醚的化学性质(醚键的断裂规律),环氧乙烷的制备及性质。
九、醛和酮
(一)了解醛、酮的分类,物理性质,重要的醛、酮。
(二)理解醛、酮的结构,醛、酮的亲核加成反应、羟醛缩合反应历程。
(三)掌握醛、酮的命名,多官能团化合物的命名,醛、酮的制备,醛、酮的亲核加成反应(与NCN加成、与NaHSO3加成、与ROH加成、与RMgX加成、与NH3衍生物反应),α-氢原子的反应(卤代、卤仿反应,羟醛缩合反应),氧化反应,还原反应,歧化反应。醛、酮的亲核加成活性。
十、羧酸及其衍生物
(一)羧酸
1.了解羧酸的分类,羧酸的物理性质,重要的羧酸。
2.理解羧酸的结构。
3.掌握羧酸的命名,羧酸的制备,羧酸的酸性,羧酸衍生物的生成,还原反应,脱羧反应,
α-氢原子的取代反应。取代基对羧酸酸性的影响规律。
(二)羧酸衍生物
1.了解羧酸衍生物的物理性质,重要的羧酸衍生物。
2.掌握羧酸衍生物的分类和命名,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应,还原反应,酰胺的特殊反应,Claisen酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上的应用。羧酸衍生物发生加成-消除反应的活性。
十一、含氮化合物
(一)硝基化合物
1.了解硝基化合物的结构、分类和命名,硝基化合物的物理性质。
2.掌握芳香族硝基化合物的制法,硝基化合物的还原反应(催化加氢反应,酸性介质中的还原反应),硝基对苯环的影响(对苯环亲电取代反应活性的影响、对酚和羧酸酸性的影响、对卤原子活性的影响)。
(二)胺
1.了解胺的结构、分类,胺的物理性质。
2.掌握胺的命名和制备,胺的化学性质(胺的碱性、烃基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应、苯环上的取代反应),胺的碱性的变化规律。
(三)重氮和偶氮化合物
1.了解重氮盐的命名。
2.掌握重氮盐的制法,重氮盐的放氮反应及在合成上的应用,偶联反应。
(四)腈
1.了解腈的命名,重要的腈。
2.掌握腈的制法,腈的水解、醇解和还原反应。
十二、杂环化合物
(一)了解杂环化合物的分类、命名,六元杂环化合物。
(二)理解五元杂环化合物的结构。
(三)掌握五元杂环化合物的性质。
十三、对映异构
(一)了解偏振光和物质的旋光性,旋光度和比旋光度。
(二)理解分子的手性,对称面和对称中心,能正确判断一个分子是否是手性分子。
(三)掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构,构型的表示方法(Fischer投影式、透视式),手性碳原子的构型标记方法(R/S法),含两个手性碳原子化合物的对映异构。